安政6年（1859）	5月22日美濃国加茂郡太田村（美濃加茂市太田町）の尾張藩代官所役宅に生まれる。幼名勇蔵、後に雄蔵改名。
明治2年（1869）	父平右衛門（のち平之進）が帰農して名古屋郊外上笹島村（現中村区）に移住する。大惣通い、観劇を始める。
明治5年（1872）	名古屋県英語学校に入学する。
明治9年（1876）	官立愛知英語学校卒業後、県選抜生として上京し開成学校（東京大学の前身）に入学する。
明治11年（1878）	本科（文学部政治学科）に進む。
明治16年（1883）	東京大学卒業後、東京専門学校（早稲田大学の前身）の講師となり、外国歴史、憲法論などを担当する。
明治18年（1885）	『当世書生気質』、『小説神髄』を公刊する。
明治19年（1886）	鵜飼常親養女センと結婚する。
明治24年（1891）	『早稲田文学』を創刊する。
明治29年（1896）	早稲田中学の創立にたずさわり、教頭となる。実践教育に重点をおく。この頃、演劇の革新を志し、『史劇論』『我が邦の史劇』戯曲『桐一葉』等を発表。
明治32年（1899）	文学博士の学位を受ける。
明治33年（1900）	尋常小学校用『国語読本』全８巻などを刊行する。
明治35年（1902）	早稲田中学校長に就任する。
明治39年（1906）	文芸協会の創設に参画し、『桐一葉』『ベニスの商人』歌劇『常闇』を上演する。
明治42年（1909）	文芸協会演劇研究所を開設する。
明治44年（1911）	文芸協会改組、会長となり、第１回講演「ハムレット」を上演。
明治45年（1912）	7月、40年ぶりで故郷太田を訪問する。
大正4年（1915）	早稲田大学教授辞任。
大正8年（1919）	5月、妻を同行して故郷太田を訪問する。
大正15年（1926）	『逍遙選集』を第1回配本。
大正9年（1920）	熱海双柿舎落成。
昭和3年（1928）	逍遙を記念する演劇博物館、早稲田大学構内に会館。『シェークスピヤ全集』完成。
昭和8年（1933）	『新修シェークスピヤ全集』第1回配本。
昭和10年（1935）	2月28日逝去。法名「双柿院始終逍遙居士」。早稲田 大学学園葬が行われ、熱海水口の海蔵寺に埋葬される。